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Il ciclo iconografico -
Gli stessi personaggi proposti alla Ghiara e presenti nella Cattedrale di Cesena, tornano a vivere, circa 150 dopo la prima sontuosa decorazione del Santuario di Reggio e a venti anni dalla decorazione della Cattedrale di Cesena, nella cupola dell'Abbazia Benedettina di Santa Maria del Monte. La decorazione della "cupola" di fatto riguarda l'intera Cappella Grande, delimitata sul davanti dal monumentale scalone che dalla Basilica inferiore immette alla zona presbiteriale destinata ai monaci.
Il ciclo pittorico può essere separato in articolati grandi capitoli: i profeti fiancheggiati da angeli, posti all'apice dei pilastri. Le soprastanti Allegorie cristiane, una sopra ogni Profeta, che delimitano ognuna delle quattro vele e l'arco che immette nel catino absidale. I quattro evangelisti che seduti su spesse nuove e circondati da angeli, circoscritti in alto da una conchiglia, riempiono le vele che sorreggono il tamburo ottagonale sul quale è impostata la cupola. Il Tamburo ottagonale, con i lati separati da lesene, dipinti con otto storie dell'antico testamento, o meglio otto riflessioni ispirate a personaggi dell'antico testamento legati alla genealogia della Madonna. Il catino absidale con l'Incoronazione della Madonna. La cupola con l'Assunzione della Vergine, gli apostoli convenuti al sepolcro e una doppia corona di angeli festanti attorno alla Madre del Signore.
Preme sottolineare che la proposta mariana della Madonna del Monte è del tutto originale nel suo sviluppo iconografico, presenta qualche debito nei confronti della cupola del Duomo, nasconde ancora del tutto il dotto iconografo che ha guidato il Milani nell'elaborazione del tema.
Costituisce altresì il completamento delle "storie" che sul fregio della navata narrano La "vita" terrena della Madonna. Se alla Ghiara si è optato per un cambiamento e alla vita di Maria si è preferito la "genealogia della Vergine", nella chiesa benedettina di Cesena i due temi convivono e si completano. Lungo la navata in quindici storie è narrata la vita terrena della Madonna e nell'ultima di esse è rappresentata la morte della Vergine. Questa è la storia terrena. Salita la scalinata, nello spazio più direttamente riservato alla liturgia e alla preghiera monastica, la storia ricomincia. Questa volta però non si parla di morte, ma si è introdotti nel mistero della "salvezza" attraverso le virtù cristiane e le figure bibliche del tamburo che preparano alla visione della gloria della Vergine assunta in cielo. Il programma iconografico sviluppato nella navata trova così il suo naturale compimento nella decorazione della cupola a cui il credente giunge dopo aver osservato le tappe salienti della vita della Madonna per "salire" infine la scalinata che lo porterà in presenza della venerata immagine, un tempo posta nell'abside centrale, in fondo al deambulatorio. Per accedervi sarà necessario percorrere il deambulatorio o attraversare il presbiterio. In ogni caso avrà modo di osservare la Madonna assunta che rappresenta il compimento della storia mariana.